When you add an attachment (with a shared link) in Outlook on the Web, it is attached at the bottom of the thread if the text field is expanded.
However, it is difficult to see the attachment at the bottom of the thread, so please change the setting so that the attachment is added to the top of the email every time. (or add a feature).

With the current specification, attachments are displayed at the bottom of the message, especially when the body of the message is long, so the recipient may not notice the attachment.

Outlook on the Webにて添付ファイル(共有リンク付き)を追加する際、テキストフィールドを展開している場合はスレッドの最下部に添付されます。
しかしスレッドの最下部に添付ファイルがあるとわかりづらいため、毎回メール上部に添付ファイルが追加されるような設定へ変更してください。(もしくは機能追加)

現在の仕様だと、特に本文が長い返信メールなどで添付ファイルが最下部に表示されてしまうことで受信したユーザが添付ファイルに気付かない場合があるためです。